It easy and efficient if you use a table of numbers. Here is a good article describing how to generate it.
For this example I populate it on the fly, but in production I have a permanent table with 100K rows. It is useful in many reports.
DECLARE @Numbers TABLE (Number int PRIMARY KEY);
INSERT INTO @Numbers (Number)
SELECT TOP(100)
ROW_NUMBER() OVER(ORDER BY sys.all_objects.object_id) AS Number
FROM sys.all_objects;
Now for each session we return all days of the month using CROSS APPLY. This solution returns all days of the month on or before the startDate. If your startDate is the last day of the month (as you said it is), then there will be a row for each day of the month.
SQLFiddle
DECLARE @SessionsPerArea TABLE (idSession INT, startDate DATE)
INSERT @SessionsPerArea VALUES
(1,'2013-01-31'),
(2,'2013-02-28'),
(3,'2013-03-31')
SELECT *
FROM
@SessionsPerArea AS S
CROSS APPLY
(
SELECT DATEADD(day, 1-N.Number, S.startDate) AS NewDate
FROM @Numbers AS N
WHERE N.Number <= DAY(S.startDate)
) AS CA
ORDER BY S.idSession, NewDate;
Result set
idSession startDate NewDate
1 2013-01-31 2013-01-01
1 2013-01-31 2013-01-02
1 2013-01-31 2013-01-03
1 2013-01-31 2013-01-04
1 2013-01-31 2013-01-05
1 2013-01-31 2013-01-06
1 2013-01-31 2013-01-07
1 2013-01-31 2013-01-08
1 2013-01-31 2013-01-09
1 2013-01-31 2013-01-10
1 2013-01-31 2013-01-11
1 2013-01-31 2013-01-12
1 2013-01-31 2013-01-13
1 2013-01-31 2013-01-14
1 2013-01-31 2013-01-15
1 2013-01-31 2013-01-16
1 2013-01-31 2013-01-17
1 2013-01-31 2013-01-18
1 2013-01-31 2013-01-19
1 2013-01-31 2013-01-20
1 2013-01-31 2013-01-21
1 2013-01-31 2013-01-22
1 2013-01-31 2013-01-23
1 2013-01-31 2013-01-24
1 2013-01-31 2013-01-25
1 2013-01-31 2013-01-26
1 2013-01-31 2013-01-27
1 2013-01-31 2013-01-28
1 2013-01-31 2013-01-29
1 2013-01-31 2013-01-30
1 2013-01-31 2013-01-31
2 2013-02-28 2013-02-01
2 2013-02-28 2013-02-02
2 2013-02-28 2013-02-03
2 2013-02-28 2013-02-04
2 2013-02-28 2013-02-05
2 2013-02-28 2013-02-06
2 2013-02-28 2013-02-07
2 2013-02-28 2013-02-08
2 2013-02-28 2013-02-09
2 2013-02-28 2013-02-10
2 2013-02-28 2013-02-11
2 2013-02-28 2013-02-12
2 2013-02-28 2013-02-13
2 2013-02-28 2013-02-14
2 2013-02-28 2013-02-15
2 2013-02-28 2013-02-16
2 2013-02-28 2013-02-17
2 2013-02-28 2013-02-18
2 2013-02-28 2013-02-19
2 2013-02-28 2013-02-20
2 2013-02-28 2013-02-21
2 2013-02-28 2013-02-22
2 2013-02-28 2013-02-23
2 2013-02-28 2013-02-24
2 2013-02-28 2013-02-25
2 2013-02-28 2013-02-26
2 2013-02-28 2013-02-27
2 2013-02-28 2013-02-28
3 2013-03-31 2013-03-01
3 2013-03-31 2013-03-02
3 2013-03-31 2013-03-03
3 2013-03-31 2013-03-04
3 2013-03-31 2013-03-05
3 2013-03-31 2013-03-06
3 2013-03-31 2013-03-07
3 2013-03-31 2013-03-08
3 2013-03-31 2013-03-09
3 2013-03-31 2013-03-10
3 2013-03-31 2013-03-11
3 2013-03-31 2013-03-12
3 2013-03-31 2013-03-13
3 2013-03-31 2013-03-14
3 2013-03-31 2013-03-15
3 2013-03-31 2013-03-16
3 2013-03-31 2013-03-17
3 2013-03-31 2013-03-18
3 2013-03-31 2013-03-19
3 2013-03-31 2013-03-20
3 2013-03-31 2013-03-21
3 2013-03-31 2013-03-22
3 2013-03-31 2013-03-23
3 2013-03-31 2013-03-24
3 2013-03-31 2013-03-25
3 2013-03-31 2013-03-26
3 2013-03-31 2013-03-27
3 2013-03-31 2013-03-28
3 2013-03-31 2013-03-29
3 2013-03-31 2013-03-30
3 2013-03-31 2013-03-31